Дата публикации в реестре: 2025-05-27T14:21:52Z

Аннотация:

Конденсацией 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридината аммония с 2-гидразино-4-фенилтиазолом получено гетероциклическое азосоединение - ( E )-4-нитро-2,3,5-триоксо-6-(2-(4-фенилтиазол)-2-ил)гидрозинилиден)пиперидин-4-ид (HL), которое может существовать в виде трех таутомерных форм. Синтез исходного α-дикарбонильного соединения - 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридината аммония был проведен путем окислительного каталитического нитрования 2-амино-3-гидроксипиридина в присутствии оксидов редкоземельных металлов. Согласно данным ЭСП, ЯМР ¹Н, ИК-спектроскопии молекула HL в кристаллическом состоянии и в растворах присутствует в форме азо-ОН-таутомера, стабилизированного внутримолекулярной водородной связью O-H⋅⋅⋅N. “Подвижный” атом водорода локализован у одного из атомов кислорода 2,3,5,6-тетраоксо-4-нитропиридинового фрагмента. Методом спектрофотометрического титрования в водно-этанольных растворах определена константа кислотности (рKa = 10.20±0.14) HL, а также константы образования и состав комплексов кобальта(II), никеля(II), меди(II), цинка(II) и кадмия(II) с HL в растворах. Выделены в кристаллическом состоянии и описаны совокупностью методов исследования комплексные соединения состава ML₂⋅ДМФА, где М = Cu²⁺, Co²⁺, Ni²⁺, Zn²⁺, Сd²⁺. Высказано предположение о способе координации лиганда L^- атомами металлов. Проведено компьютерное прогнозирование потенциальной биологической активности и токсичности HL. Установлено, что основным типом активности является противоаллергическая, а класс токсичности четвертый/пятый в зависимости от способа введения. Тестовое крашение показало, что HL и его комплексные соединения имеют сродство к полиамиду, и способны окрашивать полиамидные искусственные волосы в фиолетово-розовые тона. Выкраски устойчивы к сухому трению, однако неустойчивы к стирке и практически полностью смываются через пять промывочных циклов, в связи с чем изученные соединения можно рекомендовать для использования в косметических средствах в составе оттеночных средств.

Тип: Article

Источник: Бутлеровские сообщения