МЕХАНИЗМ ПЕРЕМЕЩЕНИЯ C=C-СВЯЗИ В АЛЛИЛФЕНИЛСУЛЬФИДЕ ПРИ КАТАЛИЗЕ МЕТАНСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТОЙ

МИТЯГИН, Д.Н.; ГАББАСОВА, И.М.; АНИСИМОВ, А.В.; КАНТОР, Е.А.

МЕХАНИЗМ ПЕРЕМЕЩЕНИЯ C=C-СВЯЗИ В АЛЛИЛФЕНИЛСУЛЬФИДЕ ПРИ КАТАЛИЗЕ МЕТАНСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТОЙ

МИТЯГИН, Д.Н., ГАББАСОВА, И.М., АНИСИМОВ, А.В., КАНТОР, Е.А.

Дата публикации: 2019

Дата публикации в реестре: 2020-10-28T16:07:52Z

Аннотация:

Квантовохимически с использованием теории функционала плотности в приближении B3PW91/6-31G** проанализирован механизм перемещения С=С-связи в аллилфенилсульфиде в присутствии метансульфоновой кислоты. Реакция протекает через образование 1-(фенилтио)проп-2-илия и 2-метил-1-фенилтиирания. Расчеты показывают возможность протекания реакции протонирования аллилфенилсульфида и депротонирования образующегося катиона в пропенилфенилсульфид. Показана также возможность раскрытия тиираниевого катиона под действием метилсульфоната с образованием комплекса пропенилфенилсульфида с метансульфоновой кислотой. Сравнение результатов расчета без растворителя и с его учетом, показывает, что энергетический профиль реакции практически сохраняется.