Необычное расширение пиперидинового цикла в гидроазоциновый при взаимодействии некоторых ?-ацилпроизводных пиперидина с эфирами ацетиленкарбоновых кислот

Малкова А.В.; Полянский К.Б.; Солдатенков А.Т.; Солдатова С.А.; Меркулова Н.Л.; Хрусталев В.Н.

Необычное расширение пиперидинового цикла в гидроазоциновый при взаимодействии некоторых ?-ацилпроизводных пиперидина с эфирами ацетиленкарбоновых кислот

Малкова А.В., Полянский К.Б., Солдатенков А.Т., Солдатова С.А., Меркулова Н.Л., Хрусталев В.Н.

Дата публикации в реестре: 2021-08-05T19:19:19Z

Аннотация:

Конденсацией циклогексанона с формальдегидом и метиламином получен 4а-гидрокси-2-метил-октагидроспиро[изохинолин-4,1''-циклогексан]-2''-он, строение которого установлено методом РСА. При взаимодействии этого спиросоединения с эфирами ацетиленкарбоновых кислот происходит неожиданное превращение его пиперидинового цикла в гексагидроазоциновый. Необычная реакция расширения β-ацилзамещёного пиперидинового цикла в гексагидроазоциновый подтверждается аналогичной трансформацией 4-гидрокси-1-метил-4-фенилпиперидин-3-ил(фенил)метанона в производное азоцина при действии метил пропиолата.

Ключевые слова:
Methanone, Onyx, Methylamine, Aldol, Piperidine

Тип: Article

Права: open access

Источник: ZHURNAL ORGANICHESKOI KHIMII