В работе рассматриваются особенности использования критериальных моделей в управлении безопасностью межсистемных взаимодействий критических инфраструктур. Критериальное моделирование и основывающаяся на нем оценка критериальных рисков обеспечивают предупреждение когнитивных искажений и заблуждений в оценке состояния безопасности и наличии возможных уязвимостей критических инфраструктур на урбанизированных территориях. В рамках представленного подхода предполагается комбинированное использование аппарата теории множеств и разработанного специального аппарата критериального моделирования. Приведены примеры решения практических задач контроля безопасности с использованием постоянно развиваемых и совершенствуемых, по ходу проводимых исследований, программных комплексов автоматизации применения критериального моделирования для управления безопасностью на урбанизированных территориях.