В статье рассматривается архитектурная организация высотного строительства Санкт-Петербурга на фоне веками сложившейся исторической застройки. Петербург предусматривает особые градостроительные решения и подходы в пространстве существующей урбанистической проблемы, которая предполагает учет современных реалий и интересов горожан. Целью статьи явился анализ современных градостроительных решений северной столицы, постановка вопросов стилевой гармонии в синтезе «старого» и «нового». Методы исследования: историко-архитектурный взгляд на существующую проблематику позволил в рамках обзорной статьи обрисовать некоторые перспективы решения сложившейся урбанистической ситуации в городе, провести аналогии с зарубежным опытом. Актуальность работы заключается в важности освещения обозначенных вопросов, требующих со стороны историков, архитекторов, строителей профессионального решения.