В статье представлены результаты анализа понятия «коммерческая осмотрительность, его необходимость на законодательном уровне и на уровне организации, проявление должной осмотрительности и понятие «Защитного файла». Рассмотрены различия между тремя публикациями письма Пленума ВАС (ФНС) РФ от 2006, 2017, и 2021 года «Об оценке арбитражными судами обоснованности получения налогоплательщиками налоговой выгоды». Приведены критерии для доказательства концепции «налоговой безопасности» организаций, с помощью которых были даны рекомендации по совершенствованию способов формирования «Защитного файла». Результаты анализа могут быть использованы организациями и ИП для соблюдения налоговой безопасности и коммерческой осмотрительности.