Рассматривается проблема математического образования учащихся и студентов технических специальностей в условиях непрерывности образования в системе колледж–университет. Аргументируется проектирование содержания их обучения теории вероятностей и математической статистике на основе принципа контекстности. Анализируется преемственность программ по теории вероятностей и математической статистике на примере специальности «Программное обеспечение информационных технологий» для уровней среднего специального и высшего образования.