Изучение процессов комплексообразования и синтез некоторых арилгидразонов 4-оксопиразолов содержащих фрагмент 4-хинолинкарбоновой кислоты

Хан З.Л.; Лозовская Ю.Д.; Авраменко О.В.; Кузнецов Д.Н.; Ковальчукова О.В.

Разработаны методы получения неописанных ранее арилгидразонов 4-оксопиразолов, содержащих фрагмент 4-хинолинкарбоновой кислоты: 2-(4-(2-(3-метил-5-оксо-4 H -пиразол-4-илиден)гидразинил)фенил)хинолин-4-карбоновой кислоты (L¹) и 2-(4-(2-(3,5-диамино-4 H -пиразол-4-илиден)гидразинил)фенил)хинолин-4-карбоновой кислоты (L²). Ход реакции гетероконденсации контролировался методом тонкослойной хроматографии. Строение и частота полученных соединений подтверждены с помощью хромато-масс-спектрометрии (LС-MS), ИК- и электронной спектроскопии. ИК спектры полученных соединений содержат ряд полос в области 1620-1550 см^-1, характерных для деформационных колебаний С-Н групп ароматических колец и характеристичные полосы поглощения СООН (ν = 1628 см^-1) и C=O (ν = 1697 см^-1) групп для L¹ и СООН (ν = 1657 см^-1) и NH₂ (ν = 3392, 3304 см^-1) групп для L². Отсутствие сигналов в области поглощения N=N групп подтверждают гидразонную форму органических молекул. Электронные спектры поглощения новых производных арилгидразонов в водно-этанольных растворах характеризуются двумя основными полосами поглощения в области 407, 239 нм для L¹ и 439, 259 нм для L². При титровании растворами NaOH соединения L¹ и HCl соединения L² наблюдается смещение характеристичных полос поглощения и ряд изобестических точек, что свидетельствует о ионно-молекулярном равновесии. Методом спектрофотометрического титрования определены константы ионизации новых соединений: рКа (L¹) = 9.46±0.11; рКb (L²) = 11.76±0.45. Изучено их комплексообразование в водно-этанольных растворах с рядом катионов металлов. Характер смещения полос поглощения в электронных спектрах при титровании новых соединений растворами солей металлов аналогичны изменениям при депротонировании L¹ и протоноровании L². По результатам рассчитаны константы образования металлокомплексов, определены соотношения металллиганд в водно-этанольных растворах.

Изучение процессов комплексообразования и синтез некоторых арилгидразонов 4-оксопиразолов содержащих фрагмент 4-хинолинкарбоновой кислоты

Связанные документы (рекомендация CORE)

Новости проекта

Новости

Партнеры

Индексация