Дата публикации: 2023

Дата публикации в реестре: 2024-03-01T18:01:24Z

Аннотация:

Химия гетероциклических соединений представлена огромным количеством производных как природного, так и синтетического характера. Азот-содержащие циклы соединения являются несомненными лидерами в приложении к медицинской терапевтической практике. На сегодняшний день для синтеза тиено[3.2-b]пиррольного кора предложено достаточно много методик, что открывает путь для исследования его дальнейших трансформаций. Наиболее подходящим вариантом является синтез из соединений, содержащих азидогруппу, позволяющий получать тиенопирролы достаточно просто и с высокими выходами. Одно из ранних упоминаний подобного синтеза относится к 1972 г.: получение индолов по Хеметсбергеру–Книттелю путем термического разложения 3-арил-2-азидопро-пионового эфира. Так, производные метилового и этилового эфиров 4H-ти-ено[3,2-b]пиррол-5-карбоновой кислоты представляют интерес для поиска биоактивных структур тиенопиррольного ряда, а также основных матриц при синтезе π-сопряженных конденсированных систем для оптоэлектроники. Среди произ-водных 4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоксилата найдены представители, являю-щиеся высокоактивными ингибиторами нейротропных альфавирусов, альфавируса Чикунгунья (CHIKV), вируса гепатита С. Некоторые амиды N-замещенных производных 4H-тиено[3,2-b]пиррол-5-карбоновой кислоты проявляют себя как ингибиторы фермента KDM1A (LSD1). Лизинспецифическая деметилаза 1 KDM1A (LSD1) представляет собой FAD-зависимый фермент, является одним из регуля-торов метилирования гистонов и все чаще признается в качестве потенциальной терапевтической мишени в онкологии. В данной работе нами были синтезированы моно-, ди- и трибромпроизводные ранее полученных метиловых эфиров 4-метил- и 4-бензил-4H-тиено[3,2-b]пир-рол-5-карбоновых кислот с использованием N-бромсукцинимида (NBS), комплекса диоксан-бром и брома в качестве бромирующих агентов. Полученная смесь бромидов была разделена с помощью колоночной хроматографии. Выде-ленные индивидуальные продукты бромирования охарактеризованы с помощью ИК-, ЯМР 1H и 13С-спектроскопии и данных масс-спектров. Синтезированные моно- и дибромиды будут использованы для дальнейшей функционализации тиенопирролов в тиофеновом и пиррольном фрагментах.

Тип: статьи в журналах

Источник: Вестник Томского государственного университета. Химия. 2023. № 31. С. 52-61