Практичное превращение (+)-δ-кадинола в (4RS)-7-гидроксикаламинены

Халилова, Юлия Александровна; Файзуллина, Лилия Халитовна; Валеев, Фарид Абдуллович

Практичное превращение (+)-δ-кадинола в (4RS)-7-гидроксикаламинены

Халилова, Юлия Александровна, Файзуллина, Лилия Халитовна, Валеев, Фарид Абдуллович

Дата публикации: 2023

Дата публикации в реестре: 2024-03-01T18:01:54Z

Аннотация:

Сесквитерпеновый спирт (+)-δ-кадинол, выделяемый из живицы кедра сибирского Pinus sibirica R. Mayr, в результате 2-стадийной последовательности путем высокоэффективного аллильного окисления действием CrO3·2Py превращен в α,β-ненасыщенный енон; на следующей стадии после обработки H3PO4 происходит ароматизация метилциклогексенового фрагмента с образованием диастереомерных (4RS)-7-гидроксикаламененов, которые являются важными структурными блоками в ряде биологически активных аренов; общий выход (4RS)-7-гидроксикаламененов на второй стадии составил 54%.

Ключевые слова:
каламинен, аллильное окисление, дегидратация, ароматизация

Тип: статьи в журналах

Источник: Вестник Томского государственного университета. Химия. 2023. № 32. С. 98-106