В статье рассматриваются эсхатологические представления В.С. Соловьева, являющиеся важнейшей частью его историософии. Автор отмечает, что в работах философа рельефно выделяются две во многом несопоставимые эсхатологии и, несмотря на наличие множества качественных исследований, посвященных его творчеству, остается не вполне проясненным вопрос о той мировоззренческой метаморфозе, которая это обусловила. «Особая перемена в душевном настроении», по словам самого В.С. Соловьева случившаяся с ним, стала загадкой как для продолжателей его дела, так и для современных исследователей, по сути, поставив перед ними дилемму: или при осмыслении истории делать акцент на человеческой свободе и развивать построения социально-эволюционного типа, или сосредоточивать свое внимание на божественной необходимости, тем самым подпадая под влияние детерминистических умонастроений. Целью данной статьи является анализ эсхатологических идей русского мыслителя и выявление расхождений в представлениях, свойственных ему в ранний и поздний периоды творческой деятельности; для ее достижения автор прибегает к компаративному анализу, рассматривая две знаковые работы В.С. Соловьева: «Чтения о Богочеловечестве», в которых наиболее адекватным образом была изложена эволюционная эсхатология мыслителя, и «Три разговора…», дающие наглядное представление об изменении мировоззрения мыслителя в сторону трансцендентной христианской эсхатологии. В результате проведенного исследования делается вывод о том, что дилемма, поставленная В.С. Соловьевым, требует не выбора между двумя разными утверждениями, а их совмещения, что и пытался сделать мыслитель в своем жизненном философствовании. Наиболее точным образом «духовному завещанию» В.С. Соловьева последовали русские метафизики, развивавшие далее историю философии и эсхатологию трансцендентного типа, принимая концепт Промысла и не умаляя при этом значимости деятельности свободных, способных к творчеству личностей.