В статье рассматривается актуализированная в последнее время проблема цифровизации отечественного права на примере уголовно-исполнительного законодательства, что обусловлено потребностями цифровой трансформации уголовно-исполнительной системы, в том числе путем внедрения в ее деятельность искусственного интеллекта. Автор проводит системный и сравнительно-правовой (компаративный) анализ связанных с этим вопросов, дает правовую характеристику исследуемому явлению, делает вывод о его неизбежности в ближайшем будущем и констатирует необходимость уже сегодня начать теоретическую разработку необходимых для этого социально обусловленных концептуальных основ. Проанализированы основные направления и тенденции внедрения искусственного интеллекта в деятельность уголовно-исполнительной системы.