В статье актуализируется религиозно-философский и литературоведческий подходы Л. Шестова к русской литературе. Рассматривается метафизический дискурс литературной критики. Отмечается парадоксальность Л. Шестова, обусловленная мировидением критика и его авторской моделью мира. Делается акцент на предпочтении литературе как предмету философского размышления Л. Шестова. Прослежены различные проявления точки зрения критика: художественная литература более адекватно выражает экзистенциалы человеческого бытия, чем традиционная философия. Подчеркивается, что философствование критика основывается на рациональном умозаключении и стремится к абсолютным и всеобщим правилам. Откровение Л. Шестова основывается на личной жизни и открывает путь к Богу. Выявлена центральная тема всех работ Л. Шестова - соотношение знания и веры, в частности, парадокс веры, ее предпосылки, импликаты и последствия.