Содержание статьи представлено теоретическим и эмпирическим анализом предпринимательской деятельности и личностных качеств современных предпринимателей. На основании теоретического анализа рассмотрены основные направления исследования личностных особенностей предпринимателей, сформулированы подходы к обоснованию характеристик и основных качеств современных предпринимателей. Цель изложенного в статье эмпирического исследования заключается в проявлении предприимчивости, готовности к риску, морально-этической ответственности и инновационности как личностных особенностей предпринимателей с разным опытом экономической деятельности в малом бизнесе. В статье был выдвинут ряд гипотез о различиях и специфике проявлений личностных особенностей у предпринимателей в группах с разным опытом экономической деятельности. В результате эмпирического исследования с использованием обоснованно выбранного ряда методик на выборке 82 респондентов с разным стажем деятельности были выявлены предполагаемые различия в личностных качествах предпринимателей с разным опытом деятельности. Факторный анализ, изложенный в данной работе, наглядно проиллюстрировал структурные компоненты личностных характеристик современных индивидуальных предпринимателей с разным опытом деятельности. Полученные результаты позволят разработать психокоррекционные программы по сопровождению и развитию предпринимательской деятельности.